ISOMERÍA

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Propiedad de ciertos compuestos químicos con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Aunque este fenómeno es muy frecuente en los compuestos del carbono, no es exclusiva de ellos pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

En que consiste la Isomería…

El fenómeno de la isomería en la Química, es semejante al fenómeno de la existencia de palabras diferentes por la permutación de las letras, como por ejemplo: AMOR y ROMA, AVE y EVA, ASÍ e ISA, ZORRA y ARROZ, SABES y SEBAS, ADULA y ALUDA, etc. que son palabras palíndromas que se pueden leer al derecho y al revés tienen significados diferentes, en química tienen en común (mismas letras, “iguales” fórmulas moleculares; diferentes acomodaciones “diferentes” fórmulas estructurales).

Los isómeros son compuestos diferentes que poseen la misma composición química, es decir, el mismo número y tipo de átomos y por consiguiente las mismas formulas moleculares pero estructura diferentes, además de presentar propiedades químicas y/o físicas diferentes. Los isómeros están relacionados entre sí de dos maneras ya sea por sus fórmulas estructurales o por sus estructuras tridimensionales. La isomería comprende la estructural y la esteroisomería.

Tipos Básicos de Isomería

De cadena: Los isómeros tienen cadenas carbónicas diferentes, o sea la disposición de los átomos en la cadena suele ser diferente.

a) Cadena abierta – cadena cerrada.

b) Cadena normal y cadena ramificada.

c) Cadena homogénea vs. Cadena heterogénea, está en dependencia del radical alquílico que está unido a la cadena.

  • De posición: Los isómeros tienen la misma cadena carbónica, pero difieren por la posición de radicales, o grupos funcionales que los identifican (enlaces dobles o triples).

a) Diferente posición del radical.

b) Diferente posición de un grupo funcional.

c) Diferente posición de una insaturación.

De función: Los isómeros conservan el esqueleto carbonado, pero varía el grupo funcional. así el C3H6O puede corresponder tanto a al Propanal (aldehído) -CH3-CH2-CH0- como a la Propanona (cetona) -CH3-CO-CH3.

Estereoisomería

Los estereoisómeros tienen el mismo tipo y número de ligandos y el mismo tipo de unión, pero difieren en la forma en que los ligandos ocupan el espacio alrededor del metal central.

  • Conformacional: Se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de interconversión.
  • Configuracional:

a) Enantiometría: Un complejo quiral es aquel cuya geometría no es superponible con la de su imagen especular. Dos complejos quirales, cada uno de los cuales es la imagen especular del otro se conocen como isómeros ópticos. Los dos isómeros ópticos forman un par de enantiómeros. Los isómeros ópticos se denominan así porque son ópticamente activos, es decir, un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en una dirección y el otro rota dicho plano el mismo ángulo pero en dirección contraria.


b) Diastereometría: Son una clase de estereoisómeros tales, que no son superponibles pero tampoco imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros. Los diastereoisómeros difieren en sus propiedades físicas y químicas. Dentro del grupo de los diasterómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como Isómeros Geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros. Al poseer los diasteroisómeros propiedades físicas diferentes, estos pueden separarse mediante procedimientos de destilación, cristalización o cromatografía.

Elaborado por: M.E. Heleodoro Salcedo Raya

Bibliografía:

  • Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete, 1996. ISBN: 8473601559 .Pág. 253 y ss.
  • Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Química orgánica. . 5ª ed., Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 421
  • Carl David Gutsche. Fundamentos de química orgánica. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429174753. Pág.67
  • Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4
  • Eduardo Primo Yúfera. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1. . Editorial Reverté, 1996. ISBN: 8429179534, Pág. 52 y ss.

HELEODORO SALCEDO RAYA

HELEODORO SALCEDO RAYA

Licenciatura en la carrera de Químico Biólogo, Esp. Análisis Clínicos. Actualmente cursando el último semestre de la maestría en Educación. Profesor en la Licenciatura en Criminología, impartiendo la materia de Génesis Criminal, dentro de la Universidad Vizcalla de las Américas. Docente en las materias de Biología y Ecología en el Centro de Estudios Tecnológicos Industrial y de Servicios (CETIS 128), del período 2018 a la fecha; en la modalidad con clave 09-interinato por tiempo definido. Prestación de servicios profesionales actualmente como docente en la Preparatoria Municipal, impartiendo las materias de Biología, Física y Química en el nivel medio superior (preparatoria). Docente activo en el Colegio ALFA, impartiendo Física y Química en el sistema básico (secundaria). Miembro de la Academia de Ciencias Experimentales dentro del Centro de Estudios Tecnológicos, Industrial y de Servicios (CETIS 128), desde 2018 a la presente fecha. Impartición de las materias de ciencias experimentales (Biología, Física y Química), dentro del Instituto INAN durante el período 1997-2000 en el sistema básico (secundaria).